Nachdem er Charles Mingus und dessen Ensemble verlassen hatte und mit John Coltrane zusammenarbeitete, gründete Eric Dolphy ein Quintett mit Booker Little. Dieses wurde im Lauf der Jahre zu Recht legendär und zum Vorbild progressiver Jazzer, auch wenn der Trompeter Little nur drei Monate nach der Aufnahme von Eric Dolphy At The Five Spot verstarb. Die Post-Bop-Szene bewunderte Dolphy und Little für ihre dissonanten und atonalen Klänge, die zugleich die Kritiker auf den Plan riefen. Sie wurden begleitet von Pianist Mal Waldron, Bassist Richard Davis und Schlagzeuger Ed Blackwell.

Tonmeister Rudy van Gelder fing mit seiner tragbaren Aufnahmeausrüstung am 16. Juli 1961 im Cooper Square das Zusammenspiel einer außerordentlichen Combo ein. Das Remastering der Hybrid-SACD für Analogue Productions übernahm Kevin Gray.