Nach E.S.P. war Miles Smiles die zweite Studioveröffentlichung des zweiten Miles-Davis-Quintet, aufgenommen für Columbia Records und erstmalig veröffentlicht 1966. Das Album eröffnete eine wegweisende Serie von fünf Titeln – Sorcerer, Nefertiti, Miles in the Sky, Filles de Kilimanjaro –, die die Musik veränderten. Miles Davis, Wayne Shorter, Herbie Hancock, Ron Carter und Tony Williams versprühen Lebendigkeit und Esprit, das Remastering durch Rob LoVerde und Shawn R. Britton für Mobile Fidelity Sound Lab verleiht ihnen zusätzliche Luft und separiert sie hervorragend im Raum.

Die hervorragende Aufnahme von Ted Macero transportiert unmittelbar die Intensität des Zusammenspiels und versetzt den Zuhörer direkt ins Aufnahmestudio. Das Album enthält unter anderem die Stücke Ginger Bread Boy und Footprints, die Davis lange in seinem Live-Repertoire behielt. Miles Smiles gehört zu den wichtigsten Davis-Alben und damit in jede Jazzsammlung. Die auf 3.000 Exemplare limitierte Auflage mit fortlaufender Seriennummer erscheint im Mini-LP-Cover mit 8-seitigem Booklet.