Wie später mit „In A Silent Way“ schickte Davis einem den Jazz neu definierenden Hauptwerk einen Vorboten voraus. „Milestones“, das einzige Album in der Sextett-Besetzung mit Adderley, Coltrane, Red Garland, Paul Chambers und „Philly“ Joe Jones ist großenteils tief im Blues verwurzelt – und mittendrin steht dann dieser Titeltrack, wo eben mal so der modale Jazz erfunden wird, der auf „Kind Of Blue“ dann ausformuliert wurde und der das weitere Geschehen über Jahre bestimmen sollte. Das folgende Traditional „Billy Boy“ – eine Garland-Glanznummer – wirkt dann fast wie aus einer anderen Welt. Das abschließende „Straight, No Chaser“ zeigt die Band in voller Fahrt und dürfte eine der besten Studioaufnahmen der Monk-Komposition sein. (1958/2014)